Konformationsanalyse

Chemische Bindungen sind nicht starr, sondern sind abhängig von sterischen Wechselwirkungen und dem sich daraus ergebenden Potenzial mehr oder weniger frei drehbar. Dadurch haben selbst einfache Molekülen keine streng definierte Gestalt, sondern können mehrere Konformationen einnehmen.

Butan-Konformere: Das n-Butan CH₃CH₂CH₂CH₃ ist ein linear aufgebauter Kohlenwasserstoff mit einer zentralen C-C Bindung und zwei terminalen Methylgruppen (Me). Die zentrale C-C Bindung ist prinzipielle frei drehbar, wird aber in energetisch günstigen Torsionswinkeln stabilisiert, wodurch das Molekül in diesen Positionen quasi "einrastet". Der Torsionswinkel wird über die Winkelstellung der beiden Methygruppen zueinander definiert. Stehen diese auf Deckung, entspricht dies 0°. Diese Stellung wird als vollekliptische oder synperiplanare Konformation bezeichnet und ist durch das Gegenüberstehen der beiden terminalen Methyl-Gruppen die energetisch ungünstigste Position. Verdreht man die vordere gegen die hintere Me-Gruppe, so erreicht man bei 60° (und wieder bei 300°) eine wesentlich günstigere Konformation, in der die Terminalen "auf Lücke stehen". Diese Stellung wird als gestaffelt (engl. staggered) bezeichnet - die Me-Gruppen stehen "gauche" zueinander. Bei einem Torsionswinkel von 120 bzw. 240° gerät eine der Methygruppen in Deckung mit einem Wasserstoffatom der anderen Terminale. Wie bei 0° liegt somit wieder eine ekliptische Konformation vor, die jedoch energetisch nicht ganz so ungünstig ist wie die vollekliptische Stellung. Durch optimale Staffelung wird bei 180° die energetisch günstigste Stellung erreicht. Dieser Spezialfall einer gestaffelten oder "staggered" Konformation wie auch als "trans"- oder anti-Stellung bezeichnet.
Lenken Sie bitte die Maus über die in Newman-Projektion dargestellten Konformere. Ein Mausklick auf die farblich veränderten Kreise öffnet PopUp-Fenster der 3D-Struktur des jeweiligen Konformers.